Η σχέση ανάμεσα στον Ντόναλντ Τραμπ και τον Βολοντίμιρ Ζελένσκι υπήρξε ιδιαίτερα περίπλοκη κατά τη διάρκεια των τελευταίων ετών. Οι διασυνδέσεις τους ξεκινούν το 2019, όταν ο Ουκρανός πρόεδρος ανέλαβε τα καθήκοντά του. Από τότε, η σχέση τους έχει επηρεαστεί από την εκδήλωση του πολέμου στην Ουκρανία, την επανεκλογή του Τραμπ, καθώς και από πολλές έντονες αλληλεπιδράσεις.
Η πολιτική ατμόσφαιρα και οι προσωπικές σχέσεις μεταξύ των δύο ηγετών έχουν διαμορφωθεί από διάφορες συγκυρίες και γεγονότα, τα οποία έχουν επηρεάσει τη διεθνή σκηνή και τη συνεργασία των χωρών τους.
