Κατά την επίσκεψή του στη Μασαχουσέτη, ο Αλέξης Τσίπρας πραγματοποίησε μια σειρά συναντήσεων με σημαντικούς ανθρώπους της διανόησης. Ο πρώην πρωθυπουργός και πρόεδρος του ΣΥΡΙΖΑ, μέσω ανάρτησής του στο Facebook, τόνισε ότι «ορισμένες φορές η απόσταση από την ένταση των γεγονότων στην πατρίδα δίνει την ευκαιρία να δει κανείς πιο καθαρά».

Μια από τις πιο ξεχωριστές στιγμές της επίσκεψής του ήταν η συνάντησή του με τον φιλόσοφο Μάικλ Σαντέλ, γνωστό για τις απόψεις του σχετικά με την ηθική και την πολιτική. Επιπλέον, ο Τσίπρας είχε την ευκαιρία να γευματίσει με έναν από τους φοιτητές του Ανδρέα Παπανδρέου, γεγονός που ενίσχυσε τη σύνδεση με την ακαδημαϊκή κοινότητα και τις ιδέες που προώθησε ο πρώην πρωθυπουργός.