Η πρωταθλήτρια Πορτογαλίας, Πόρτο, είναι αντίπαλος του Ολυμπιακού στους ομίλους του Champions League.
Μια ομάδα που έχει κατακτήσει δύο φορές το Κύπελλο Πρωταθλητριών/Champions League και την οποία έχει αντιμετωπίσει 6 φορές στο παρελθόν θα βρει απέναντί του ο Ολυμπιακός στους ομίλους της κορυφαίας διοργάνωσης. Ενα τεράστιο club και εντός Πορτογαλίας, με 29 πρωταθλήματα, 17 κύπελλα και επίσης 2 κύπελλα UEFA είναι οι Δράκοι, που αποτελούν σταθερά εδώ και 10ετίες το πέρασμα για κάποιους από τους κορυφαίους παίκτες που κοσμούν τον θεσμό. Θα είναι μια επιστροφή στην Ελλάδα για τον άνθρωπο που κάθεται στον πάγκο της Πόρτο, τον πρώην παίκτη του ΠΑΟΚ, Σέρτζιο Κονσεϊσάο, ο οποίος ήταν στη χώρα μας το διάστημα 2008-2010.
Ο παλιός εξτρέμ ομάδων όπως Λάτσιο, Ιντερ, Πάρμα αλλά και των Δράκων, ο Κονσεϊσάο κατέκτησε φέτος το 2ο πρωτάθλημά του με την Πόρτο, έπειτα από εκείνο το 2018, εκμεταλλευόμενος με την ομάδα του την αστάθεια της Μπενφίκα. Εχοντας περάσει από club όπως Ολιανένσε, Ακαντέμικα, Μπράγκα, Γκιμαράες και Ναντ, ο Σέρτζιο επέστρεψε στη βάση του και χρησιμοποιώντας κυρίως το 4-4-2 έχει προλάβει να ρίξει 8 τεμάχια συνολικά στις δύο πρώτες αγωνιστικές και να κάνει το 2×2 στο πρωτάθλημα.
Από το ρόστερ του club αυτή τη στιγμή, σίγουρα το τεράστιο όνομα είναι ο σέντερ-μπακ, Πέπε, επί χρόνια στο top-level με την Ρεάλ Μαδρίτης, με τεράστια εμπειρία στη διοργάνωση, ενώ υπάρχουν και άλλα αστέρια και μικρότερη ηλικία υπό τις οδηγίες του Κονσεϊσάο, όπως ο εξτρέμ Χεσούς Κορόνα, αλλά και ο αριστερός μπακ, Αλεξ Τέλες, ο οποίος έφτασε κοντά στην Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ στη μεταγραφική που διανύουμε. Απέναντί του, ο Ολυμπιακός θα βρει και δύο πρώην «Ελληνες», ο ένας δικός του. Αυτός είναι ο στόπερ, Ιβάν Μαρκάνο, ενώ πέρασμα από τη χώρα μας είχε και ο Σέρτζιο Ολιβέιρα, πρώην χαφ του ΠΑΟΚ.
Κόντρα σε έναν σύλλογο με τόσο βαριά φανέλα και ιστορία, ο Ολυμπιακός έχει παίξει 6 φορές, όλες στο πλαίσιο του Champions League. Και το πιο καλύτερο, είναι από πάνω στις νίκες με 3-2. Πόρτο και Ερυθρόλευκοι ήταν αντίπαλοι για 3 σερί χρόνια στη φάση των ομίλων, όπως θα γίνει και τώρα, παίζοντας το 1998, το 1999 και το 2000. Η ελληνική ομάδα έχει 3×3 στην έδρα της και εκτός έδρας 2 ηττές και μια ισοπαλία σε ένα rivalry που σε μερικούς μήνες θα έχει ένα album ιστορίας 8 αγώνων.
Κάποιο «μπαμ» δεν έκαναν φέτος στα μεταγραφικά οι Δράκοι, καθώς απέκτησαν 4 παίκτες που έπαιζαν σε ομάδες του πορτογαλικού πρωταθλήματος αλλά και έναν… δικό τους, Βραζιλιάνο. Ο μέσος, Καράτσα (27), από την Μποαβίστα και ο keeper, Κλαούντιο Ράμος (28), από την Τοντέλα, ήρθαν ελεύθεροι. Ενώ αφίχθησαν και 3 ακόμα, ο Νιγηριανός αμυντικός, Ζαϊντού Σανουζί (23) από την Σάντα Κλάρα, ο επιθετικός, Μεχντί Ταρεμί (28), από την Ρίο Αβε και ο 20χρονος στράικερ, Εβανίλσον, από την Φλουμινένσε.